Jason Bontrager ha nel sangue l'industria dei veicoli ricreativi (RV). Nel 1968, i suoi nonni fondarono Jayco, Inc., azienda produttrice della migliore roulotte al mondo: Jay Flight®. Bontrager è stato a capo dello sviluppo dei prodotti Jayco per molti anni.
Quando Bontrager ha avuto la possibilità di estendere la portata e la libertà delle esperienze di campeggio oltre i veicoli ricreativi, è diventato fondatore, proprietario e CEO di Skinny Guy Campers. Oltre a consentire viaggi in fuoristrada efficienti dal punto di vista dei consumi e la possibilità di parcheggio in garage, Skinny Guy Campers offre riscaldamento, acqua corrente calda e fredda, elettricità, un piano da cucina e il bagno, il tutto all'interno di un pick-up standard.
Bontrager ha reclutato Robert Miles III, con cui ha lavorato a stretto contatto in Jayco, per diventare responsabile della progettazione e della documentazione tecnica. Bontrager ha guidato la transizione di Jayco al pacchetto di progettazione 3D di Autodesk® Inventor®, quindi entrambi avevano una formazione in Inventor. Tuttavia, Miles aveva già utilizzato il software di progettazione SOLIDWORKS® 3D, pertanto lui e i suoi fornitori hanno consigliato a Bontrager di utilizzare SOLIDWORKS per sviluppare l'esclusivo camper su pick-up.