L'industrie des véhicules de loisirs fait partie de l'ADN de Jason Bontrager. En 1968, ses grands-parents ont fondé Jayco, Inc., fabricant de Jay Flight®, la première marque de caravanes au monde. J. Bontrager a été responsable du développement des produits Jayco pendant de nombreuses années.
Quand l'idée lui est venue d'étendre la portée et la liberté des expériences de camping au-delà des véhicules de loisirs, il est devenu fondateur, propriétaire, et PDG de Skinny Guy Campers. Les véhicules Skinny Guy Campers disposent du chauffage, de l'eau courante chaude et froide, de l'électricité, d'une table de cuisson et de toilettes, le tout aménagé dans un pick-up standard. De plus, ils proposent une expérience de conduite tout terrain peu gourmande en carburant et peuvent être remisés dans un garage.
J. Bontrager a recruté Robert Miles III, avec lequel il a travaillé en étroite collaboration chez Jayco et qui est devenu son responsable de la conception d'ingénierie et de la documentation technique. J. Bontrager avait dirigé la transition de Jayco vers le logiciel de conception 3D Autodesk® Inventor®, de sorte que les deux hommes ont été formés à Inventor. Cependant, R. Miles avait déjà utilisé le logiciel de conception 3D SOLIDWORKS®, et lui et ses fournisseurs ont conseillé à J. Bontrager d'utiliser SOLIDWORKS pour développer la caravane portée sur pick-up unique.