Die Wohnmobilbranche liegt Jason Bontrager im Blut. Im Jahr 1968 gründeten seine Großeltern Jayco, Inc., den Hersteller des weltweit beliebtesten Wohnwagens, des Jay Flight®. Bontrager war langjähriger Leiter der Produktentwicklung bei Jayco.
Als es Bontrager in den Fingern juckte, Campingerlebnisse auch außerhalb der üblichen Wohnmobilpfade möglich zu machen, wurde er Gründer, Eigentümer und CEO von Skinny Guy Campers. Skinny Guy Campers sind nicht nur kraftstoffeffizient und können in der Garage gelagert werden, sie verfügen auch über Heizung, fließendes Warm- und Kaltwasser, Strom, ein Kochfeld und eine Toilette – alles in einem herkömmlichen Pickup.
Bontrager rekrutierte Robert Miles III, mit dem er bereits bei Jayco eng zusammengearbeitet hatte, als Leiter für Konstruktion und Technische Dokumentation. Da Bontrager die Umstellung von Jayco auf das 3D-Konstruktionspaket Autodesk® Inventor® geleitet hatte, verfügten beide über Fachwissen in Inventor. Miles hatte jedoch bereits zuvor die SOLIDWORKS® 3D-Konstruktionssoftware verwendet, weshalb sowohl er als auch Lieferanten des Unternehmens Bontrager rieten, SOLIDWORKS für die Entwicklung des einzigartigen Pickup-Wohnmobils zu verwenden.